Quand William Wegman est entré au Massachusetts College of Art en 1965 c’était pour se concentrer sur la peinture. Il était déjà connu au lycée comme ‘’Bill the Painter’’. Il se dit peintre. Mais, à la fin des années 60, quand la fin de la peinture était annoncée, William Wegman, tout juste diplômé abandonne la peinture : « je voulais rester vivant, alors j’ai arrêté ». C’est donc en tant qu’artiste conceptuel – pionnier de l’art vidéo – qu’il commence à travailler en Californie. Il s’installe ensuite à New-York, où il poursuit la vidéo et la photographie. En 1969, il est invité par Harald Szeeman à participer à l’exposition Quand les attitudes deviennent formes ; considérée comme l’une des plus célèbres expositions d’art nouveau de l’après-guerre. 

Dès le début des années 70, Wegman collabore avec son premier braque de Weimar, Man Ray ; ensemble ils deviennent célèbres. Bill et Man Ray s’amusent avec des objets du quotidien, cette dimension du jeu est essentielle. L’oeuvre est une « activité ludique partagée ». Ils explorent l’idée de métamorphose, d’anthropomorphisme. Les chiens de l’artiste deviennent chats, plantes d’intérieur, partie intégrante du paysage… Dans ces images, tout est question d’humanité, William Wegman et ses braques se jouent de nos manières et apparences avec un humour subtil et irrésistible. En 1978, l’artiste est invité à tester le tout nouvel appareil de Polaroïd, le format 20×24, grande chambre noire dont il n’existait que six exemplaires. A partir de ce moment-là, Man Ray d’abord, et Fay Ray ensuite, sont partout : Vogue, Sesame Street, le New Yorker, Saturday Night Live… 

Quoiqu’il en dise, William Wegman n’a jamais vraiment abandonné la peinture, son « vice secret ». Déjà en 1982, à la mort de Man Ray, il reprit ses pinceaux pour peindre des paysages et des architectures. Depuis les années 1990, il a réalisé plus de 400 tableaux, s’appuyant sur son immense collection de cartes postales pour guider sa peinture dans des directions que lui-même n’aurait pas imaginé. Cette série, toujours en cours, se complète par d’autres peintures où l’architecture, les mots, l’humour… témoignent encore de la multiplicité des trajectoires de William Wegman depuis les années 1970.

De nombreuses rétrospectives de son œuvre ont été organisées en Europe, en Asie et aux Etats-Unis ; et il a intégré les collections des plus grands musées du monde, le MET, le MoMA, le Whitney, le San Francisco Museum of Modern Art, le Centre Georges Pompidou, etc.